Délimitée par l’ancienne voie ferroviaire et les rues Rouen, Orléans et Bourbonnière, cette ruelle se démarque par ses aménagements et son degré d’appropriation citoyenne. Dans le contexte d’une forte spéculation foncière en périphérie de Montréal, en 1896, Isaïe Préfontaine, important promoteur et frère du politicien Raymond Préfontaine, fait l’acquisition quasi entière du lot 18 de la succession Gaudry dit Bourbonnière, famille souche du quartier. Prix payé : 147 000$. Ce lot, traversé par les rues Bourbonnière, Orléans et Charlemagne, débute à la rue Notre-Dame et s’étend jusqu’à l’avenue Laurier qui fait à ce moment partie du territoire de la ville de Maisonneuve. Le 31 mars 1902, Isaïe Préfontaine dépose un plan de lotissement pour la partie au nord d’Ontario. La ruelle existe donc sur papier depuis cette date.

Il faut toutefois attendre la construction du 2118-2134 Orléans, premiers logements sur ce tronçon entre la voie ferroviaire et Rouen, en 1903, pour que la ruelle ait une existence concrète. À la demande de quelques propriétaires, la ruelle est asphaltée à l’été 1930. Ces travaux, comme plusieurs autres à Montréal, permettent aux chômeurs de mettre du pain sur la table. Un nouveau revêtement est posé en 1972.

Image : AHMHM, 17 juillet 2021. La ruelle verte d'Orléans porte bien son nom.